Sertanense e Benfica defrontam-se esta quinta feira em jogo relativo à terceira eliminatória da Taça de Portugal, eliminatória em que entram pela primeira vez em campo as principais equipas do futebol português. Para o Sertanense, por outro lado, o encontro frente ao Benfica será o terceiro da temporada na presente edição da Taça de Portugal.
- Há quatro temporadas que o Sertanense não ultrapassa a terceira eliminatória da Taça de Portugal. A última vez que tal aconteceu foi na temporada 2013/14 quando a equipa da Sertã atingiu a 4ª Eliminatória da competição antes de cair aos pés do Rio Ave, por 4-2, em Vila do Conde.
- Faz esta temporada onze épocas desde que o Sertanense obteve a melhor participação de sempre do clube na Taça de Portugal. Aconteceu em 2007/08 quando a equipa atingiu os oitavos de final da competição, tendo eliminado pelo caminho o Marinhense, o Fazendense, o Fayal, o Portimonense e o FC Penafiel nas grandes penalidades antes de receber o FC Porto e acabar goleado por 4-0.
- Em 2007/08 o Sertanense fez seis jogos na Taça de Portugal até chegar aos oitavos de final da competição, porém, essa temporada tem paralelo com a época 90/91 em que a equipa da Sertã fez também seis jogos na competição chegando somente à quarta eliminatória da competição na altura. Curiosidades.
- O encontro entre Sertanense e Benfica da terceira eliminatória da Taça de Portugal será o primeiro de sempre da história do futebol português entre os dois clubes.
- Se a diferença de dimensão de ambos os clubes já não fosse suficiente, o Sertanense irá receber o Benfica sabendo que a equipa encarnada nunca na história da Taça de Portugal caiu nesta fase da competição.
- O encontro entre Sertanense e Benfica será disputado em Coimbra devido ao mau estado do relvado do conjunto da Sertã. Um estádio que o Benfica não visita desde a vitória por 2-1 frente à Académica na 29ª jornada da liga 2015/16. É preciso recuar até 1973 para assistir a uma derrota do Benfica em Coimbra.
- O encontro entre Benfica e Sertanense irá promover um reencontro. João Manuel Pinto, atual treinador do Sertanense, irá reencontrar o Benfica, clube que representou entre 2001 e 2003, antes de rumar a Espanha para representar o Ciudad Murcia.
- Esta não será, porém, a primeira vez que João Manuel Pinto irá defrontar o Benfica em jogo a contar para a Taça de Portugal. Aconteceu já na temporada 2013/14 em jogo a contar, também, para a terceira ronda da competição e que terminou com o triunfo encarnado por 1-0, golo de Ola John.
- Já como jogador, João Manuel Pinto defrontou o Benfica em nove ocasiões, tendo vencido apenas três jogos, empatado um e perdido os restantes cinco.
- Tal como João Manuel Pinto, o encontro frente ao Sertanense não será o primeiro de Rui Vitória contra o adversário desta eliminatória da Taça de Portugal. Rui Vitória já defrontou o Sertanense em duas ocasiões, ambos jogos a contar para a II Divisão B, Zona Centro, durante a temporada 2002/03 era Rui Vitória treinador do Vilafranquense.
- Enquanto treinador, Rui Vitória já venceu o Sertanense por uma ocasião. Em 2002/03, em casa, o Vilafranquense venceu o Sertanense por 3-1. Ou seja, em casa do Sertanense, Rui Vitória nunca venceu enquanto treinador.