O treinador Pedro Miguel conduziu a UD Oliveirense à final-four da Taça da Liga naquele que é o ponto alto de uma temporada que até não está a correr muito bem a uma equipa que está mais perto de descer do que subir na Segunda Liga, encontrando-se em 14º lugar com 22 pontos. Mas santos da casa fazem mesmo milagres e Pedro Miguel que levou a época passada o clube outra vez às provas profissionais conseguiu fazer com que a equipa unionista eliminasse três equipas do escalão principal.
Bastou uma vitória, em Guimarães, por 4-1, e dois empates, com Feirense (2-2) e Moreirense (0-0) no grupo, mas com seis golos marcados e três sofridos, para a formação de Oliveira de Azemeís repetir a proeza do Portimonense em 2015/16 quando se tornou na primeira equipa do escalão secundário a conseguir atingir as meias-finais da competição, tendo perdido então com o Marítimo. O último obstáculo para que a Oliveirense atinja a final da Taça da Liga e possa discutir o título de campeão de inverno, é o Rio Ave, cujo jogo realiza-se a 23 de janeiro em Braga.
Pedro Miguel, de 50 anos, apesar de como jogador ter tido passagens duradouras por tem muito tempo de Oliveirense, ele que até é natural de Oliveira de Azeméis. Esteve oito épocas ligado ao clube, de 2004/05 a 2011/12, subindo pela primeira vez o clube à Segunda Liga em 2007/08 depois de ter-se sagrado campeão nacional da 2ª Divisão. Nas últimas três épocas treinou na Segunda Liga o Feirense (14º e 7º) e o Leixões, onde rendeu Manuel Monteiro e conseguiu evitar a despromoção terminando em 18º, e a época passada voltou ao clube da terra aceitando o repto de o devolver aos escalões profissionais num contexto difícil.
Pedro Miguel assumia uma equipa psicologicamente abalada pelos problemas causados pela 'Operação Jogo Duplo', uma investigação sobre resultados combinados e apostas ilegais na Segunda Liga e que levou à detenção de jogadores do plantel unionista para interrogatório, Hélder Godinho, Luís Martins, Ansumané e Pedro Oliveira. A subida consumou-se e Pedro Miguel manteve-se ao comando dos oliveirenses atingindo agora o ponto alto, não só a nível individual como do próprio clube com 95 anos, ao conquistar o direito a estar presente na final-four da Taça da Liga.